Au pire tu essais:
Le logiciel marche t-il nativement? Tu peux donc le tourner sous linux.
Le logiciel marche t-il avec wine? Tu peux donc le tourner sous linux.
Il est possible que meme sans ces deux cas, tu puisses faire tourner le soft sous linux mais ca devient souvent couteux pour pas grand chose.
Niveau distribution, tu es assez libre. Cependant si tu cherches du stable, debian est pas mauvais et facile a prendre en main.